Obwohl er einmal die Millionen des Madisons Hotel erben wird, hat sich Billy in letzter Zeit hauptsächlich mit Frauen und Alkohol befasst. Seit er die High School von zehn Jahren verlassen hat, ist für ihn das Leben eine einzige Party, auf der er unentwegt Daiquiris schlürft, sich am Swimming-Pool sonnt, verrückte Streiche spielt und allem hinterher jagt, was einen Rock trägt (oder nicht trägt!). Aber als Brian Madison seinem missratenen Sohn mitteilt, dass er sein Spitzenunternehmen an den Vizepräsidenten und Schnüffler Eric Gordon übertragen will, geht Billy die Wette seines Lebens ein. Er wird noch einmal zur Schule gehen und innerhalb eines halben Jahres die besten Noten erlangen. Und diesmal wird das Scheckbuch von Mr. Madison nicht für die Versetzung Billys bezahlen müssen. Kann der gutgläubige Trottel Billy sich zusammenreißen und den Respekt seines Vaters zusammen mit dem Familienvermögen und der Liebe seiner schönen Lehrerin Veronica gewinnen?

The Big Lebowski ist eigentlich ein Millonär aus LA, dessen Ehefrau Bunny hohe Geldschulden hat. Der "Dude" heißt wie der Millionär auch Jeffrey Lebowski, aber er ist arbeitslos, faul und ein 60er Jahre Nostalgiker, der gerne mit seinen komischen Freunden Walter und Donny bowlen geht. Eines Tages erwarten ihn zwei Geldeintreiber. Sie haben ihn mit dem echten Big Lebowski verwechselt und fordern von ihm das Geld, das seine angebliche Frau Bunny ihnen schuldet. Nachdem sie auf seinen Lieblingsteppich uriniert haben, begibt sich der beleidigte Dude auf die Suche nach dem richtigen Big Lebowski. Der Millionär will zuerst nichts vom Alt-Hippie wissen und schickt ihn weg. Doch Bunny wird entführt und Big Lebowski heuert seinen Namensvetter als Lösegeldkurier an. Als Walter, der verstörte Vietnamveteran, ein Teil des Lösegeldes behalten will, fangen die Problem für den Dude erst richtig an...