Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.

Warren Schmidt wird als Versicherungsvertreter in Pension geschickt. Als auch noch seine Frau Helen stirbt, droht er völlig zu verwahrlosen, denn mit dem Rentnerdasein kommt Schmidt überhaupt nicht zurecht. Die Zeit erscheint ihm nutzlos, weil er keine Aufgabe mehr hat. Mit seiner erwachsenen Tochter kommt es zu einem Streit. Als Schmidt zusätzlich herausfindet, dass seine verstorbene Frau mit seinem besten Freund Ray im Bett war, bricht seine Welt völlig zusammen. Er macht sich darauf in einem Wohnmobil auf eine Reise zu Orten aus seiner Vergangenheit, um sich selbst wieder finden zu können. Die Konfrontation mit den Stationen seiner Jugend entfaltet aber nicht die Bedeutung, die sich Schmidt gewünscht hat. Er fährt darauf zur Hochzeit seiner Tochter, ohne die Balance wiedergefunden zu haben. Das bleibt nicht ohne Folgen.

Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.