Will Freeman wird von all seinen Geschlechtsgenossen beneidet - er fährt ein schnelles Auto, genießt seine Affären und kann mit 38 ohne jede Verantwortung in den Tag hinein leben... Seine neue Taktik für den Frauenfang ist der Besuch von Selbsthilfegruppen für allein erziehende Mütter und Väter, denn das ist genau der richtige Ort um auf einsame Frauen zu treffen. Doch dann begegnet Will Marcus. Dieser ungewöhnliche Zwölfjährige bringt sein Leben völlig durcheinander - mit äußerst amüsanten Folgen.

Die akademisch außerordentlich begabte Menschen- und Umweltrechtlerin Lucy Kelson nimmt einen Job bei ihrem Erzfeind, dem oberflächlichen Immobilienhai George Wade, an, um dessen Untaten schon im Keim ersticken zu können. Obwohl die neurotische Anwältin und der verzogene Ladykiller beruflich unerwartet gut harmonieren, sieht Lucy ihre politische Korrektheit dem Profit zum Opfer fallen und kündigt. Als jedoch ihre Nachfolgerin Wade nicht nur beruflich zur Hand geht, verspürt Lucy ganz unprofessionelle Eifersucht...