Weil er in seinem Beruf in der Wirtschaft die Werte vermisst, die ihm sein Vater vermittelt hat, kündigt ein junger Mann seinen Job. Er findet bald eine neue Anstellung, wo es ihm zur Aufgabe gemacht wird, zusammen mit drei anderen Männern einen computer zu entwickeln, der für einen Preis von 99 Dollar auf den Markt kommen kann. Trotz aller Schwierigkeiten sieht es so aus, als könnten sie ihre Aufgabe bewältigen, doch ein Computer zu diesem Preis ist für Kapitalanleger nicht unbedingt von Vorteil.

Die Jugendfreunde Michael Delaney, Kyle Brenner, Steve, Gary und Max, genannt die "Tomcats" besiegeln an ihrem letzten Abend, während sie sich von einer Party in die nächste werfen, eine Wette: Der letzte unter ihnen, der Junggeselle bleibt, bekommt den vollen Einsatz. Nach sieben Jahren heiratet Steve in Las Vegas und am Ende sind nur noch Michael, ein erfolgloser Comiczeichner, und der Weiberheld Kyle unverheiratet. Doch als Michael in Las Vegas 50.000 Dollar verspielt, muss er sich bemühen, innerhalb eines Monats den Pott zu gewinnen, denn genau so viel Zeit lässt ihm das Casino, die Schulden zurückzuzahlen. Alle Versuche, Kyle zu verkuppeln, scheinen vergeblich - bis die hübsche NatalieParker ins Spiel kommt.