Die Jugendfreunde Michael Delaney, Kyle Brenner, Steve, Gary und Max, genannt die "Tomcats" besiegeln an ihrem letzten Abend, während sie sich von einer Party in die nächste werfen, eine Wette: Der letzte unter ihnen, der Junggeselle bleibt, bekommt den vollen Einsatz. Nach sieben Jahren heiratet Steve in Las Vegas und am Ende sind nur noch Michael, ein erfolgloser Comiczeichner, und der Weiberheld Kyle unverheiratet. Doch als Michael in Las Vegas 50.000 Dollar verspielt, muss er sich bemühen, innerhalb eines Monats den Pott zu gewinnen, denn genau so viel Zeit lässt ihm das Casino, die Schulden zurückzuzahlen. Alle Versuche, Kyle zu verkuppeln, scheinen vergeblich - bis die hübsche NatalieParker ins Spiel kommt.

Dunkle Wolken über dem Flirt-Paradies: Sunnyboy David gerät ins Schwitzen. Seine Freundin Sarah setzt ihn gewaltig unter Druck. Sie hat das Beziehungsgetingel in fremden Betten satt und möchte ihren Romeo unbedingt in den Ehe-Hafen bugsieren. David bleibt nicht viel Zeit: Während Sarah auf einem Business-Trip ist, stürzt er sich mit seinen besten Kumpels noch einmal in Clubs, Strip-Bars und auf laszive Parties. Unsanftes Erwachen: Seine Freunde haben für David nur die miesesten Ratschläge parat. Und als sich plötzlich Sarah in ihren schicken Boss verliebt, steigt in David ein völlig unbekanntes Gefühl hoch: Panik!