Greta (Annabeth Gish) und Dave (Scott Cohen) führen eigentlich eine glückliche Ehe. Doch was kann man tun, wenn die eigene Ehefrau einen plötzlich mit der heißesten Anwältin der Stadt (Paulina Porizkova) betrügt... und der beste Kumpel, Cal (John Stamos), die Bräute reihenweise flach legt? Als klar wird, dass Gretas Affäre alles andere als ein Ausrutscher ist, verkriecht sich Dave erst einmal bei Jake (Michael Leydon Campbell), einem totalen Versager, der bei allen Frauen abblitzt und verzweifelt versucht, bei Emily (Tara Reid), Cals nichtsahnender Freundin, zu landen. Keine gute Gesellschaft, wie Dave bald feststellen muss!

Abbie und der schwule Robert sind die besten Freunde. Als sie eines Nachts mit viel Alkohol im Blut miteinander im Bett landen, wird Abbie schwanger. Sie ziehen Sohn Sam gemeinsam auf - bis sich Abbie erneut verliebt. Drama mit Madonna und ihrem tatsächlichen besten Freund Rupert Everett in den Hauptrollen.