Ein doppelt riskanter Job: drei Jahre lang erledigt der hochbegabte Computerspezialist Michael Jennings Geheimaufträge für die Rethrick-Corporation. Er weiß genau, auf was er sich dabei einlässt. Denn die Bezahlung ist hoch! Einzige Bedingung: alle Erinnerungen werden nach Beendigung der Projekte aus dem Gedächtnis gelöscht. Doch statt des Geldes erwartet ihn nur ein Umschlag mit zwanzig scheinbar wertlosen Dingen. An der Seite Rachels beginnt ein lebensgefährliches Verwirrspiel zwischen Vergangenheit, Gegenwart und Zukunft.

Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.