Seit dem College halten Stu, Tommy und Gus an einer alten Tradition fest: ihrem alljährlichen Männerurlaub. Dieses Mal soll es zum Hochseefischen ins berühmt-berüchtigte Bermuda-Dreieck gehen, doch der Trip steht von Anfang an unter einem schlechten Stern: Anwalt Tommy wird seit einiger Zeit von schrecklichen Albträumen und bösen Vorahnungen geplagt, und der windige Geschäftsmann Stu hat seine Verlobte im Schlepptau und verstößt damit gegen das eiserne Gesetz, keine Frauen mitzubringen. Zudem sind die Freunde zurzeit allesamt ein wenig knapp bei Kasse und deshalb gezwungen, statt der erwünschten Luxusyacht den schrottreifen Kahn von Captain Louis Morgan zu mieten. Neben Captain Morgan befindet sich auf dem Boot sein erster Maat Charlie. Dieser entpuppt sich jedoch als die wunderhübsche Charlotte Duval...

Harvard Student Alan Jensen ist sehr zufrieden mit seinem Leben: Er hat guten Sex mit seiner Freundin Cindy, guten Sex mit seiner Philosophie-Professorin, gute Drogen, gute Parties und er ist der Star des Basketballteams. Doch dann braucht er ganz dringend 100.000 Dollar und lässt sich von Cindys Mafia-Vater zu einem üblen Wettbetrug überreden. Dass das blonde Girlie sich als gerissene Tochter ihres Vaters entpuppt und selbst Profit machen will, vereinfacht die Situation nicht gerade. Zwei FBI-Agenten heften sich an die Fersen des Pärchens, während Alan ein paar Drogen zu viel schluckt und auf einen nicht enden wollenden Trip geht.

Frank Gannon arbeitet seit Jahren als Cop für die Direct Action Task Force. Desillusioniert von der zunehmenden Korruption innerhalb der Polizei sagt er kurz vor seiner Pensionierung gegen bestechliche Kollegen aus. Die schwören Rache und stellen ihm eine mörderische Falle: Franks letzte Schicht soll ihn das Leben kosten. Ausgerechnet an diesem Tag wird ihm die noch völlig unerfahrene Polizistin Billie Ross zugeteilt. Auf Frank wartet der härteste Dienst seiner ganzen Karriere, denn dieses Mal lauert der Feind in den eigenen Reihen...