Ben ist cool und selbstverliebt und zutiefst gekränkt, als ihn seine Freundin Katharina verlässt. Er unternimmt alles Mögliche und Unmögliche, um mit Hilfe seiner besten Freunde Alf und Christian, Musik, Alkohol und diverser 'Soloprojekte' Katharina zu vergessen - oder zurück zu gewinnen.

Der Mittdreißiger Tristan erinnert sich in einer traurigen Stunde seiner Teenager-Zeit in den 80er Jahren. Gemeinsam mit seinen Freunden Specki, Streusel und Elrond bewegte ihn neben der Trennung seiner Eltern damals nur die Frage, wie man am besten an ein Mädchen rankommt. Die Wahl der "Richtigen" aus der Reihe der Kandidatinnen schließlich stellt sich zudem als schwerwiegendes Problem heraus