Drei Romanzen - drei Katastrophen - eine letzte Chance ... Will Hayes ist schon über dreißig, lebt getrennt von seiner Frau und wohnt mit seiner zehnjährigen Tochter Maya mitten in Manhattan. Da die Beziehung ihrer Eltern vor dem Ende steht, will Maya unbedingt wissen, wie sie denn überhaupt begann. So erzählt Will ihr von den romantischen Verwicklungen mit drei Frauen, die sein Herz erobert haben: Zuerst war da seine große College-Liebe Emily, das nette Mädchen von nebenan, danach kam seine beste Freundin und Vertraute April, und dann gab es da noch die aufregend unbefangene Summer. Während Maya sich fragt, welche der Frauen in diesem Liebesrätsel ihre Mutter ist, erkennt Will, dass er vielleicht noch eine Chance auf ein Happy End hat. Er weiß nur noch nicht, mit wem ...

Nach einer gescheiterten Ehe findet die 37-jährige Karrierefrau Rafi in dem Künstler David die Liebe ihres Lebens. Zu dumm, dass der Auserwählte erst 23 ist, in Rafis Augen noch ein Kind. Doch wenn die Hormone verrückt spielen, kann man sich nicht dagegen wehren. Geplagt von Schuldgefühlen beichtet Rafi ihre sexuellen Eskapaden ihrer Therapeutin Lisa. Die gerade mächtig sauer ist, da ihr Sohn eine Romanze mit einer Nicht-Jüdin eingegangen ist. Was Lisa da noch nicht ahnt - die neue Flamme ihres Sohnemanns ist ihre Patientin.

Charlie hat sich längst damit abgefunden, dass es die große Liebe in ihrem Leben nicht geben wird. Außerdem ist sie viel zu beschäftigt mit ihren Jobs als Hundesitterin, Kellnerin und eigentlich auch Designerin. Doch eines Tages trifft sie Kevin - und auf einmal ist sie verlobt. Ihr rosaroter Traum scheint jedoch zu platzen, als sie auf Kevins egozentrische Mutter Viola trifft. Die wurde gerade als TV Moderatorin gefeuert und hat einen Nervenzusammenbruch erlitten. Jetzt will Viola nicht auch noch ihren Sohn verlieren und schon gar nicht an so eine Person wie Charlie. Mit Hilfe ihrer resoluten Assistentin unternimmt Viola alles, um zwischen das glückliche Paar einen Keil zu treiben. Sie beschliesst, zur schlimmsten Schwiegermutter der Welt zu werden und Charlie mit intriganten Tricks in die Wüste zu schicken. Als Charlie das böse Spiel durchschaut, fliegen die Fetzen. Das Zickenduell kann beginnen.