Ryden Malby ist kurz vor dem letzten Schritt ihrer geplanten Karriereleiter - die Anstellung nach dem erfolgreichen Abschluss des College in einem renommierten Verlagshaus. Ihr bester Freund Adam feiert mit ihr, begleitet sie zur Anmietung der hübschen Wohnung in der City und fährt sie zum Vorstellungsgespräch. Das er in sie verliebt ist, fällt ihr bei dem ganzen Trubel gar nicht auf, aber dann gerät alles ganz anders, als von ihr geplant. Den Job bekommt ihre größte Konkurrentin, die Wohnung kriegt sie ohne die Anstellung soweiso nicht, sondern zieht stattdessen wieder bei ihrer skurrilen Familie ein, bestehend aus Papa Walter, Mama Carmella und Bruder Hunter, sowie Grandma Maureen. Kein Wunder, dass die Jobsuche gar nicht mehr klappt und auch mit Adam alles schief läuft...

Der junge Eugene soll auf einer Party endlich zum ersten Mal Sex mit seiner großen Liebe Cindi haben, doch er fällt durch ein Malheur ins Koma. Erst nach vier Jahren wacht er auf und erleidet prompt einen Schock: Die damals jungfräuliche Cindi ist in einer Aktpose auf der Titelseite des wohl bekanntesten Männermagazins, des Playboy, als Miss März abgebildet. Empört macht er sich zusammen mit einem Freund auf den Weg zur Playboy-Villa, fest entschlossen, seine einstige Liebe zurückzugewinnen. Doch bei diesem Unterfangen geht so einiges schief.