London in unserer Gegenwart: in den eher abgelegenen Seitenstraßen an den Ufern der Themse zieht der Schausteller Dr.Parnassus mit seiner kleinen Truppe an Schaustellern und seinem seltsam altmodischem Gefährt herum, um Zuschauer zu finden. Er hat seine Seele dem Teufel verspielt und gleichfalls das Leben seiner 15jährigen Tochter Valentina, die an ihrem näherrückenden 16.Geburtstag dem Satan in Gestalt von Mr.Nick anheim fallen wird. Schon läßt sich Parnassus auf eine neue Wette ein, bei der er binnen drei Tagen fünf Seelen verführen muß, um aus seinem Kontrakt entlassen zu werden. Da greifen die Schausteller den etwas düsteren Herumtreiber Tony auf, der sich in Valentina verliebt und dementsprechend einiges Geschick an den Tag legt, die Wette zugunsten von Parnassus zu erfüllen....

Gemeinsam mit Bezirksstaatsanwalt Harvey Dent und Lieutenant James Gordon versucht der im Fledermauskostüm agierende Milliardär Bruce Wayne dem Verbrechen in Gotham City Einhalt zu gebieten. Wie aus dem Nichts taucht plötzlich ein psychotischer Superverbrecher auf - der Joker. In seiner wahnhaften Vision möchte er die Stadt in Chaos und Anarchie stürzen und Batman scheint der einzige, der ihn stoppen kann. Bis es zum endgültigen Show-Down kommt, wird aber viel Blut fließen und auch Menschen die Bruce Wayne nahe stehen, könnten Opfer werden.

Der Film hat keine Handlung im klassischen Sinn und ist nicht chronologisch aufgebaut. Er zeigt in sechs verschiedenen Handlungssträngen Figuren, anhand derer Facetten aus dem Leben von Bob Dylan dargestellt werden. Die Episoden wandeln zwischen realen, verbürgten Szenen und philosophischen, abstrakten Metabetrachtungen. Unter anderem wird gezeigt, wie Dylan im Jahr 1965 anfängt, die elektrische Gitarre Fender Stratocaster zu benutzen (anhand der filmischen Figur Jude Quinn). Außerdem wird in Anlehnung an den Western Pat Garrett jagt Billy the Kid, zu dem Dylan den Soundtrack schrieb, Richard Gere als Billy the Kid gezeigt (als Parallele zu dem älteren Bob Dylan), der anfangs nur ein ruhiges Leben führen will und dann in einer Art Comeback seinen alten Widersacher Pat Garret ein letztes mal überlistet.