1987: Nach seinem Abschluss am College will der schüchterne James die von seinen Eltern versprochene Europa-Reise antreten. Diese eröffnen ihm aber, das sie die Reise nicht finanzieren können, sodass James sich gezwungen sieht, einen Job für den Sommer anzunehmen. Allerdings verläuft die Arbeitssuche ernüchternd, keine attraktive Stelle ist zu finden. Erst als Aushilfe im Vergnügungspark "Adventureland" wird er fündig und die lockere Arbeitsatmosphäre lässt viel Zeit für Gespräche und Gedanken übrig. Hier lernt James, der kürzlich nach einer extrem kurzen Beziehung abserviert wurde, unerwartet die freundliche und hübsche Kollegin Em kennen...

Aufgrund seiner guten Ergebnisse als Mathematikstudent am renommierten MIT, erhält Ben Campbell ein verlockendes Angebot. Sein Mathematikprofessor Mickey Rosa will Ben in sein sechsköpfiges Black Jack Team aufnehmen, das er im Kartenzählen professionell ausbildet. Denn Rosa hat eine Formel entwickelt, mit der es möglich ist, alle Las Vegas Casinos um Millionen Dollar zu erleichtern. Nach einigen erfolgreichen Runden Black Jack schöpft jedoch auch die Security der Casinos Verdacht und nimmt die Spur von Rosa und seinem Expertenteam auf.