Wenn man sein Leben noch einmal von vorn beginnen könnte, würde man dann etwas verändern? Der Mittdreißiger Mike O'Donell würde dies jedenfalls tun. Ein geheimnisvoller, magischer Moment... Und plötzlich befindet er sich wieder in seiner alten High School, ist der Star des Basketballteams, ein totaler Frauenschwarm und der Klassenkamarad seiner eigenen Kinder. Jetzt kann Mike sich vom nicht so tollen Vater in einen richtig coolen Freund verwandeln. Denkt er zumindest...

Der erfolglose Musiker Peter Bretter vergöttert seine berühmte Freundin Sarah Marshall, in deren Schatten er seit sechs Jahren ein unauffälliges Leben führt. Eines Tages wird seine heile Welt zur tränenreichen Beziehungshölle, weil Sarah ihn wegen eines sexbesessenen Skandalrockers kurzerhand abserviert. Um sich zu erholen, reist Peter ins Inselparadies Hawaii - wo ihn sein schlimmster Albtraum erwartet.