Um die Trennung von seiner Freundin zu verwinden, stellt Nick ihr regelmäßig neue Mix-CDs zusammen, die sie ebenso regelmäßig in den Papierkorb wandern lässt. Dort werden sie von der sensiblen Norah aufgesammelt, die sich allein durch Nicks Musikgeschmack in ihn verliebt hat. Ein Zufall bringt die beiden verlorenen Seelen zusammen, die sich anfangs überhaupt nicht ausstehen können, aber auf einer Reise durch die New Yorker Nacht auf der Suche nach einem Geheimkonzert ihrer Lieblingsband näher kommen.

Nick Twisp ist 16 Jahre alt und hat noch nie eine Frau geküsst, mit der er nicht verwandt ist. Er ist so ziemlich das Gegenteil von "cool"? und darüber hinaus mit stets streitenden, scheidungswilligen Eltern gesegnet, die einfach keine Peinlichkeit auslassen. Gute Voraussetzungen für Nick, auf Ewig Jungfrau zu bleiben. Doch dann lernt er während eines Camping-Urlaubs die umwerfende Sheeni Saunders kennen.

Hier versagt selbst der anschaulichste Sexualkunde-Unterricht: Fred hat online ein heißes Sex-Blind-Date vereinbart, erlebt aber zur falschen Zeit am falschen Ort eine böse Überraschung. Sein Kumpel Chuck ist da schon weiter: Kaum hat er das erste Mal mit seiner jungfräulichen Angebeteten hinter sich gebracht, malträtiert ihn diese mit bizarren Sexpraktiken. Schlimmer ist nur noch der schüchterne Mike dran: Er landet am Set eines Pornofilms! Damit sind die pubertierenden High-School-Aufreißer auf dem Boden der sexuellen Tatsachen angekommen, oder besser gesagt bruchgelandet.

Steinzeit-Faulenzer Zed hat vom Baum der Erkenntnis gegessen und sucht plötzlich nach dem Sinn des Lebens. Prompt wird der Taugenichts aus seinem Dorf verbannt. Gemeinsam mit dem schüchternen Oh bricht er zu einer abenteuerlichen Odyssee auf, bei der er so manche Antwort auf seine existentiellen Fragen findet.

Juno, eine unangepasste 16-jährige aus bescheidenen Verhältnissen, ist schwanger. Ungeplant und ungewollt, versteht sich, also muss das Kind weg. Nachdem sie anfängliche Abtreibungspläne schnell verwirft und ihre Eltern sowie den Erzeuger von dem Unfall informiert hat, beschließt sie, das Kind auszutragen. In dem Yuppiepärchen Vanessa und Mark Loring findet sie die scheinbar perfekten Ersatzeltern.