Obwohl sie kaum unterschiedlicher sein könnten, sind Charlie und Dan seit der Schule beste Freunde. Doch nicht nur privat ergänzen sich Frauenheld Charlie und Perfektionist Dan großartig. Gemeinsam haben sie nach der Schule eine erfolgreiche Sportmarketing-Agentur aufgebaut. Nun stehen sie kurz vor dem Abschluss eines großen Deals mit einem japanischen Großkonzern, was der Höhepunkt ihrer Karriere werden soll.Doch dann platzt plötzlich Vicki zum zweiten Mal in Dans Leben. Das erste Mal war vor sieben Jahren auf einem Florida-Trip, auf den Dan direkt nach seiner Scheidung von Charlie geschleift wurde. Ihre Begegnung in Florida dauerte jedoch nur wenige Stunden. Das reichte gerade mal dazu, sich zu betrinken, zu heiraten und nach dem bösen Erwachen die Ehe wieder annullieren zu lassen. Und - wie Dan jetzt erfahren muß - um Zwillinge zu zeugen.

Der 18-jährige Ian Lafferty macht eine trostlose Zeit durch: Nicht nur, dass er seinen Sommer mit einem Brotjob als verkleideter Riesendonut verbringen muss, sondern er ist auch noch Jungfrau. Seine letzte Rettung ist das Internet, das ihm ein Date mit "Ms. Tasty" ermöglicht. Nur wohnt sie 500 Meilen entfernt. Also klaut er das Auto seines Bruders und macht sich auf die Reise. Aus eigentlich nur achtstündigen "Spritztour" wird eine dreitägige Odyssee mit skurrilen Begegnungen und so einigen Hindernissen.