Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner Kunden schlüpfen, wenn er ihre mit der Leder-Nähmaschine reparierten Schuhe trägt! Max ist verführt, sein neues Können für fragwürdige Zwecke einzusetzen. So nimmt er etwa die Gestalt eines Kunden an, um dessen hübscher Freundin näherzukommen, schlüpft in die Schuhe seines Vaters Abraham, damit seine Mutter ihn noch einmal sehen kann und landet schließlich im Körper einer Leiche und wird so zum wandelnden Toten. Doch so richtige Schwierigkeiten bekommt Max erst in den Schuhen von Ludlow, denn sein Kunde ist ein gefährlicher Gangster. Max muss begreifen, dass es ein Privileg, aber auch eine große Verantwortung ist, in den Schuhen eines anderen Mannes zu gehen...

Sieben Familien in einer Vorstadt von Austin, Texas. Töchter, Söhne, Mütter, Väter. Alle ganz normal verrückt, alle auf der Suche nach einem kleinen Stück vom großen Glück, das so nah ist und doch so unerreichbar weit weg zu sein scheint. Die Männer suchen nach pornografischer Ablenkung im Internet, die Frauen vermissen Zärtlichkeit und Erfüllung, die Jungs sind besessen von "World of Warcraft", die Mädchen setzen sich selbst unter Druck, immer noch dünner und hübscher zu werden. Alle sehnen sich nach echtem Kontakt in einer realen Welt, doch alle leben aneinander vorbei. Und die so simplen, vermeintlich unendlichen Möglichkeiten moderner Kommunikation machen alles noch komplizierter - und schaffen ein Dasein, geprägt von digitaler Nähe und analoger Entfremdung.

Comedian Andre Allen (Chris Rock) wurde einst zum lustigsten Mann des Jahres gewählt und feierte mit der Komödien-Reihe "Hammy the Bear" große Erfolge an den Kinokassen. Trotzdem ist er momentan alles andere als glücklich. So fühlt er sich einfach nicht mehr komisch und hat keine Lust mehr darauf, den Clown zu spielen. Dass seine Verlobte, das Reality-TV-Sternchen Erica Long (Gabrielle Union), nun noch seine Hochzeit als großes Fernsehspektakel zelebrieren will, passt ihm auch gerade überhaupt nicht. Nach seiner Karriere als Stand-Up-Komiker und seinem bisherigen Klamauk im Kino, versucht er, sich nun ernsthafteren Projekten zuzuwenden. Als er für ein Interview auf die ehrgeizige Journalistin Chelsea Brown (Rosario Dawson) trifft und mit ihr immer mehr Zeit verbringt, beginnt Andre endgültig, sein bisheriges Leben zu hinterfragen und zu überlegen, was er für seine Zukunft wirklich will.

Lauren und Jim treffen sich zu einem romantischen Blind Date. Beide sind Single und haben neben gescheiterten Partnerschaften auch Kinder im Gepäck. Leider verläuft das Date katastrophal; sie entschließen sich, einander niemals wiederzusehen. Aufgrund einer Verwechslung der Kreditkarten im Restaurant muss Jim jedoch kurze Zeit später doch bei Lauren vorbeischauen. Dort erfahren beide, dass Laurens Schwester von ihrem Freund verlassen wurde und der gemeinsame Afrikaurlaub somit ins Wasser fällt. Wie der Zufall es will, ist dieser Freund Jims Boss. Jim beschließt, ihm die Reise nach Afrika abzukaufen - Lauren kommt auf die gleiche Idee und fliegt anstelle ihrer Schwester in den Urlaub. Im Resort treffen die beiden Familien dann aufeinander. Dabei stellen Jim und Lauren fest, dass sie mehr füreinander empfinden, als ihnen vorher klar war...