Paul Kemp ist freischaffender Journalist in den 1950er Jahren und um einen entspannten Lebensstil bemüht - Er ist gut in seinem Job, aber gleichzeitig vollkommen antriebslos und nur an seinem eigenen Vergnügen interessiert. Darum kommt es ihm in The Rum Diary gerade recht, dass er für eine heruntergekommenen Zeitung im sonnigen Puerto Rico schreiben darf. Gemeinsam mit seinem neuen Mitbewohner Sala lässt er keine Gelegenheit aus, möglichst alternativen Freizeitaktivitäten nachzugehen, wie zum Beispiel mit Drogen zu experimentieren und Autos zu demolieren. Doch als die schöne Chenault in sein Leben tritt, hat Kemp plötzlich ein verlockendes Ziel in seinem chaotischen Leben, allerdings ist die mit dem erfolgreichen Sanderson zusammen.

Ted ist seit Kindertagen der beste Freund von John Bennett. Doch Ted ist ein Stoffteddy und Josh inzwischen ein erwachsener Mann. Das Problem ist nur, dass sich Josh als Kind gewünscht hat, Ted möge lebendig werden - was er auch tat und seitdem ist Josh den kuscheligen Freund nicht mehr los geworden...