Der 12-jährige Oliver zieht mit seiner alleinerziehenden Mutter Maggie in ein neues Haus nach Brooklyn. Weil Maggie beruflich sehr eingespannt ist und Überstunden machen muss, bittet sie ihren Nachbarn Vincent, in ihrer Abwesenheit ein Auge auf ihren Sohn zu werfen. Der griesgrämige Rentner entpuppt sich als nicht der geeignetste Babysitter, hat ein Faible für Alkohol und Glücksspiel. Vincent macht den Jungen mit Personen wie der schwangeren Stripperin Daka bekannt und schleppt ihn von einer Erwachsenenveranstaltung zur nächsten, ob Nachtclub, Rennbahn oder Bar. Langsam entsteht zwischen Vincent und Oliver eine Art Vater-Sohn-Beziehung. Der junge Mann lernt mehr vom ehrlichen und direkten Alten, als dieser überhaupt beabsichtigt...

Peter Lake ist ein Kleingauner in einem viktorianischen Manhattan, der immer wieder in Schwierigkeiten gerät, obwohl er ein gutes Herz hat. Sein größter Widersacher ist der Gangsterboss Pearly Soames, der noch eine Rechnung mit ihm offen hat und ihm deshalb nach dem Leben trachtet. In Gestalt eines mysteriösen weißen Pferdes erhält Peter einen ungewöhnlichen Schutzengel, der ihm fortan zur Seite steht. Während eines Einbruchs in eine Villa lernt Peter die Tochter des Eigentümers Isaac Penn kennen und verliebt sich sogleich in die offene und herzliche Beverly. Die junge Frau leidet an Schwindsucht, ist aber davon überzeugt, dass der Tod nicht das Ende sein kann. Dennoch möchte sie nicht aus dem Leben scheiden, ohne vorher die Liebe kennen gelernt zu haben...