Die besten Freundinnen Lilly und Gerry haben sich etwas geschworen: Bevor sie mit dem College anfangen und der Ernst des Lebens für sie beginnt, wollen sie während des Sommers nach der High School ihre Jungfräulichkeit verlieren. Als sie an einem heißen Sommertag einen Ausflug an den Brighton Beach in New York machen, lernen sie den charmanten und sehr attraktiven Eisverkäufer David kennen. Nachdem Lilly beginnt, sich mit dem jungen Mann zu treffen und sich schließlich in ihn verliebt, entwickelt auch Gerry nach und nach Gefühle für David. Während sich ihre Eltern zunehmend Sorgen um ihre Töchter machen, wird die Freundschaft der jungen Frauen zum ersten Mal auf die Probe gestellt...

1987 in einer Kleinstadt in Massachusetts: Die alleinerziehende Mutter Adele und ihr 13-jähriger Sohn Henry führen ein einigermaßen normales Leben. Doch Adele fühlt sich vereinsamt, seit ihr Mann sie verlassen hat. Eines Tages trifft sie im lokalen Supermarkt einen verletzten Fremden, Frank. Er zwingt Adele, ihn mit in ihr Zuhause zu nehmen und dort zu verstecken. Es wird klar, dass Franks Verletzung vom Sprung aus dem Gefängniskrankenhaus stammt - der Mann entpuppt sich als ein zu 18 Jahren Haft verurteilter Mörder auf der Flucht vor der Polizei. Zwischen Adele und ihrem ungebetenen Gast entwickelt sich jedoch schon bald eine besondere Beziehung, aus der in kurzer Zeit Liebe wird, auch Henry akzeptiert Frank schnell. Das Versteck des gesuchten Verbrechers aber lässt sich nicht lange geheimhalten...

USA, 1993: Brandy ist die perfekte Streberin mit einem Zeugnis voller Einser, tadellosen Manieren und dem unendlichen Bestreben, sich trotzdem noch zu verbessern. Doch in den Sommerferien stellt sie fest, dass sie als waschechte Jungfrau aufs College wechseln würde, und sie nimmt sich fest vor, dies in den nächsten Wochen zu ändern. Zusammen mit ihren zwei nerdy Freundinnen Fiona und Wendy stellt Brandy sich eine Liste mit Sexualpraktiken zusammen, die sie eine nach der anderen ausprobieren möchte. Das große Ziel: Sex mit Mädchenschwarm Rusty Waters! Ohne einen Funken Ahnung von der Materie zu haben, stürzt sich Brandy in das große Abenteuer und gerät von einer Katastrophe in die nächste. Doch Hilfe naht dann von ihrer schlampigen älteren Schwester Amber, die ihr mit wesentlich mehr Erfahrung erst mal die männliche Anatomie näherbringen muss ...