Die besten Freundinnen Lilly und Gerry haben sich etwas geschworen: Bevor sie mit dem College anfangen und der Ernst des Lebens für sie beginnt, wollen sie während des Sommers nach der High School ihre Jungfräulichkeit verlieren. Als sie an einem heißen Sommertag einen Ausflug an den Brighton Beach in New York machen, lernen sie den charmanten und sehr attraktiven Eisverkäufer David kennen. Nachdem Lilly beginnt, sich mit dem jungen Mann zu treffen und sich schließlich in ihn verliebt, entwickelt auch Gerry nach und nach Gefühle für David. Während sich ihre Eltern zunehmend Sorgen um ihre Töchter machen, wird die Freundschaft der jungen Frauen zum ersten Mal auf die Probe gestellt...

Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner Kunden schlüpfen, wenn er ihre mit der Leder-Nähmaschine reparierten Schuhe trägt! Max ist verführt, sein neues Können für fragwürdige Zwecke einzusetzen. So nimmt er etwa die Gestalt eines Kunden an, um dessen hübscher Freundin näherzukommen, schlüpft in die Schuhe seines Vaters Abraham, damit seine Mutter ihn noch einmal sehen kann und landet schließlich im Körper einer Leiche und wird so zum wandelnden Toten. Doch so richtige Schwierigkeiten bekommt Max erst in den Schuhen von Ludlow, denn sein Kunde ist ein gefährlicher Gangster. Max muss begreifen, dass es ein Privileg, aber auch eine große Verantwortung ist, in den Schuhen eines anderen Mannes zu gehen...