Der Literaturprofessor Jim Bennett hat ein echtes Problem. Seine Spielsucht bringt ihn immer wieder in äußerst prekäre Situationen, besonders wenn man bedenkt, wem er alles Geld schuldet. Seine reiche Mutter, die ihren Sohn längst abgeschrieben hat, ist da wohl noch das geringste Problem. Viel gefährlicher dagegen ist der Gangster Neville, der sein Geld mit Nachdruck zurückfordert und für den ein Leben nichts anderes ist als ein Pfand. Er begibt sich bald auf illegales und riskantes Terrain, um die zwielichtigen Persönlichkeiten, mit denen er sich eingelassen hat, auszutricksen. Das erregt schließlich auch die Aufmerksamkeit des Kredithais Frank, der ein fast schon väterliches Interesse an Bennetts Zukunft hegt. Doch inwieweit kann Bennett ihm wirklich trauen?

Der Literaturprofessor Jim Bennett hat ein echtes Problem. Seine Spielsucht bringt ihn immer wieder in äußerst prekäre Situationen, besonders wenn man bedenkt, wem er alles Geld schuldet. Seine reiche Mutter, die ihren Sohn längst abgeschrieben hat, ist da wohl noch das geringste Problem. Viel gefährlicher dagegen ist der Gangster Neville, der sein Geld mit Nachdruck zurückfordert und für den ein Leben nichts anderes ist als ein Pfand. Er begibt sich bald auf illegales und riskantes Terrain, um die zwielichtigen Persönlichkeiten, mit denen er sich eingelassen hat, auszutricksen. Das erregt schließlich auch die Aufmerksamkeit des Kredithais Frank, der ein fast schon väterliches Interesse an Bennetts Zukunft hegt. Doch inwieweit kann Bennett ihm wirklich trauen?

Normalerweise lebt Luke Glanton von seinen Motorradstunts auf dem Jahrmarkt und hält eher Abstand von zwischenmenschlichen Beziehungen. Eines Tages trifft er seinen alten One-Night-Stand Romina wieder und erkennt, dass sie, ohne es ihm zu sagen, seinen Sohn zur Welt gebracht hat. Luke will für ihn sorgen, allerdings nicht auf ehrliche Art und Weise: Gemeinsam mit dem zwielichtigen Mechaniker Robin beschließt er, mehrere Banken auszurauben, um Romina das Geld zu geben. Doch er hat nicht mit dem ehrgeizigen Polizisten Avery Cross gerechnet, der um jeden Preis in der Karriereleiter aufsteigen will. Dabei will er sich nur von seinen privaten Problemen mit Frau und Kind ablenken. Tatsächlich ist Cross zufällig zur Stelle, als der Motorradräuber wieder zuschlägt...

Die Frankokanadier Rene (Paul Rudd) und Dennis (Paul Giamatti) haben in ihrem Leben noch nicht besonders viel auf die Beine gestellt. Das soll sich aber nun ändern, denn sie wittern das große Geld. Als Verkäufer von Weihnachtsbäumen wollen sie sich in New York City eine goldene Nase verdienen, doch das erweist sich schwieriger als zunächst angenommen.