Lola ist Ende zwanzig und voller Begeisterung mitten in den Hochzeitsvorbereitungen. Als ihr Verlobter Luke sie drei Wochen vor dem großen Tag sitzenlässt, fällt sie aus allen Wolken. Um sie wieder auf die Beine zu bringen, führen ihre besten Freunde Alice und Henry die fragwürdigsten Methoden ins Feld, von exzessiven Besäufnissen über Online-Sexsuche bis hin zum Tanz an der Stange. Doch Lola gewöhnt sich nur langsam wieder ans Single-Dasein und Dating und ihre Eltern Robin und Lenny sind auch nicht gerade eine große Hilfe. Nach erfolglosen One-Night-Stands mit Rollschuhfahrern und Gefängnisarchitekten und wegen ihrem angeschlagenen Selbstbewusstsein begibt sie sich schließlich in Therapie, weil sie sich nicht damit abfinden kann, dass ihr einst so perfekt geplantes Leben auf einmal völlig auf dem Kopf steht.

Der Architekturstudent Jack lebt glücklich verliebt mit seiner Freundin Sally in Rom. Als jedoch Sallys beste Freundin Monica aus den USA zu Besuch kommt, wird die Beziehung des jungen Paares auf die Probe gestellt. Der mit Jack befreundete Stararchitekt John ist einige Tage mit Freunden nach Rom gereist. Er hat mit starken und anstrengenden Frauen Erfahrungen gemacht und warnt den angehenden Architekten vor unüberlegten Taten. Der alternde Opernregisseur Jerry und seine Frau Phyllis sind gerade zu Besuch, um die Familie ihres zukünftigen Schwiegersohnes Michelangelo kennen zu lernen. Leopoldo wird mit einem berühmten Schauspieler verwechselt und über nacht zum Star. Zudem verirrt sich das frischvermählte Paar Antonio und Milly auf dem Weg zu ihren Verwandten im Trubel der Stadt.

Der Film handelt von drei Mädels - Violet, Rose und Heather -, die ein Colege an der Ostküste der USA besuchen und das Leben an ihrer Schule revolutionieren wollen. Sie nehmen die Gastschülerin Lily in ihrer Gruppe auf und geraten nun gemeinsam in eine Reihe von Affären mit einigen jungen Herren, die sowohl die Freundschaft als auch die Gesundheit der Mädchen in Gefahr bringen.

Der wohlhabende und dauerbetrunkene Playboy Arthur Bach vertraut auf zwei Dinge in seinem Leben: Seinen grenzenlosen Reichtum und sein Kindermädchen Hobson, das ihn bislang aus jedem Schlamassel ziehen konnte. Doch nun haben seine Eltern endgültig die Nase voll von seinem verantwortungslosen Verhalten: Sie drohen ihn zu enterben, wenn er nicht Karrierefrau Susan heiratet. Währenddessen verliebt Arthur sich jedoch in die aus einfachen Verhältnissen stammende Naomi. Er muss eine Wahl treffen.

Adam ist Regieassistent bei einer Fernsehserie, Emma angehende Ärztin in einem städtischen Krankenhaus. Beide haben schlechte Erfahrungen mit Liebe und Leben gemacht. Eher zufällig landen sie miteinander im Bett und beschließen kurzerhand, sich gegenseitig weiterhin als Sexpartner zur Verfügung zu stehen - ohne jede weitere Verpflichtung. Das geht nur kurze Zeit gut: Zunächst verheimlicht Adam, dass er sich längst verliebt hat. Als er Emma seine Gefühle schließlich doch gesteht, lässt sie ihn stehen. Und merkt erst spät, dass ihr Leben ohne Adam schrecklich leer ist.

Adam ist Regieassistent bei einer Fernsehserie, Emma angehende Ärztin in einem städtischen Krankenhaus. Beide haben schlechte Erfahrungen mit Liebe und Leben gemacht. Eher zufällig landen sie miteinander im Bett und beschließen kurzerhand, sich gegenseitig weiterhin als Sexpartner zur Verfügung zu stehen - ohne jede weitere Verpflichtung. Das geht nur kurze Zeit gut: Zunächst verheimlicht Adam, dass er sich längst verliebt hat. Als er Emma seine Gefühle schließlich doch gesteht, lässt sie ihn stehen. Und merkt erst spät, dass ihr Leben ohne Adam schrecklich leer ist.

Da sein Bruder mit Familie nach Vietnam gereist ist, passt Roger Greenberg auf deren schickes Haus auf. Er hat ohnehin gerade nichts anderes zu tun, kommt frisch aus der Nervenheilanstalt. Vor allem kann der gelernte Tischler die Zeit nutzen, um sich mal wieder mit alten Freunden zu treffen - so zum Beispiel mit seiner Jugendliebe Beth, die inzwischen geheiratet hat und Mutter zweier Kinder ist, oder mit Ivan, seinem früheren Bandkollegen, der nun irgendwas mit Computern macht. Vor allem trifft Roger aber die junge Florence, die persönliche Assistentin seines Bruders. Die zwei notorisch unglücklichen Menschen fühlen eine starke Verbindung zueinander...