Wenn Joel und Molly ihren Freunden von ihrem Kennenlernen und ihrer Beziehung erzählen, dann klingt die Geschichte, wie aus einer romantischen Komödie nacherzählt. Denn obwohl Joel der Chef eines großen Unternehmens ist, das für die drohende Schließung von Mollys kleinem Süßigkeitenladen "Upper Sweet Side" verantwortlich ist, und die zwei sich auf Anhieb nicht ausstehen können, verlieben sie sich ineinander. Denn Joel und Molly laufen sich gezwungenermaßen aber auch zufällig ständig über den Weg - und das häufig in Situationen, die man eigentlich nur aus Filmen kennt. Schließlich kommen sie sich immer näher und werden ein Paar. Als plötzlich eine Trennung im Raum steht, müssen sich Geschäftsmann Joel und die schlagfertige Molly schnellstmöglich wieder zusammenraufen, damit auch ihr Liebesleben ein romantisches Happy End erfährt...

Der geschwätzige Jack McCall ist als Literaturagent nicht nur ein beinharter Geschäftsmann, sondern auch ein chronischer Aufsager. Als er einen Kunden, den Guru Dr. Sinja, über den Tisch zieht, belegt dieser ihn mit einem Fluch. Von da an ist er mental mit einem Baum in seinem Garten verbunden und mit jedem Wort, das er von sich gibt, fällt ein Blatt des Baumes. Wenn alle Blätter gefallen sind, stirbt nicht nur die Pflanze ab, sondern auch Jack selbst. Doch der Baum hat nur mehr 1000 Blätter, also bleiben dem Geschäftsmann ebensoviele Wörter. Auch seiner Familie, Ehefrau Caroline und Sohn Tyler fällt schnell auf, dass der Vielredner Jack plötzlich seine Worte mit Bedacht wählt. Zu recht, denn er sollte sich gut überlegen, was er sagt...

1954 soll der alte Christmas Moultrie sein Haus in Savannah, Georgia verlassen, da das Gelände auf dem es steht, verkauft wird. Sein Freund Jack Cay versucht den alten Mann zu überreden, sich an einer anderen Stelle niederzulassen, doch dieser will sein Zuhause nicht räumen. Christmas erzählt Cay daraufhin die Geschichte von Ward Allen: Der Sohn eines Großgrundbesitzers beschloss, sein Erbe auszuschlagen und stattdessen als Jäger auf einem Fluss sein Geld zu verdienen. Im Jahr 1918 wird Ward schließlich wegen seiner zu hohen Abschussrate angeklagt, doch er vermag, den Richter Harden immer wieder von seiner Unschuld zu überzeugen. Durch die Verhandlungen lernt er die wohlhabende Lucy Stubbs kennen, die er schließlich heiratet. Lucys Vater hält jedoch nichts von der Vereinigung und so muss sie ihren Wohlstand zurücklassen.

USA, 1993: Brandy ist die perfekte Streberin mit einem Zeugnis voller Einser, tadellosen Manieren und dem unendlichen Bestreben, sich trotzdem noch zu verbessern. Doch in den Sommerferien stellt sie fest, dass sie als waschechte Jungfrau aufs College wechseln würde, und sie nimmt sich fest vor, dies in den nächsten Wochen zu ändern. Zusammen mit ihren zwei nerdy Freundinnen Fiona und Wendy stellt Brandy sich eine Liste mit Sexualpraktiken zusammen, die sie eine nach der anderen ausprobieren möchte. Das große Ziel: Sex mit Mädchenschwarm Rusty Waters! Ohne einen Funken Ahnung von der Materie zu haben, stürzt sich Brandy in das große Abenteuer und gerät von einer Katastrophe in die nächste. Doch Hilfe naht dann von ihrer schlampigen älteren Schwester Amber, die ihr mit wesentlich mehr Erfahrung erst mal die männliche Anatomie näherbringen muss ...