Sieben ehemalige College-Freunde (u. a. Aubrey Plaza, Max Greenfield sowie Maggie Grace) treffen sich an einem Wochenende zu einem Wiedersehen, nachdem einer von ihnen versucht hat, Selbstmord zu begehen. Während sie gemeinsam ein Auge auf den emotional schwer mitgenommenen Alex (Jason Ritter) werfen und versuchen, ihn wieder aufzumuntern, müssen sie feststellen, dass sie sich, obwohl sie vereinzelt noch Kontakt gehalten haben, nach ihrem College-Abschluss etwas fremder geworden sind. Doch trotz der eingeschlafenen Freundschaften kochen schnell alte Gefühle und Feindseligkeiten wieder hoch. Mit einem Blick auf die nicht immer glücklichen Entscheidungen, die sie getroffen haben, sinnieren sie darüber, wie sich ihr komplizierter gewordenes Leben seit ihrer gemeinsamen Zeit verändert hat.

Die junge Wren will eigentlich gemeinsam mit ihrer besten Freundin April zu Halloween auf eine große Party gehen. Sie erhofft sich, endlich ihrem heimlichen Schwarm, der auch die Party organisiert, näherzukommen. Doch Wrens Pläne werden von ihrer Mutter durchkreuzt, als sie ihr unerwartet mitteilt, dass sie zu Halloween auf ihren kleinen und etwas seltsamen Bruder Albert aufpassen muss. So beschließen die beiden jungen Frauen gezwungenermaßen, mit dem kleinen Jungen zusammen auf die Halloween-Party zu gehen. Doch plötzlich ist der kleine Satansbraten verschwunden. Es beginnt eine die ganze Nacht dauernde Suche nach dem Störenfried Albert, bei der die Mädchen mit einem Mal auf die Hilfe der unbeliebten Mitschüler angewiesen sind, die sie normalerweise keines Blickes würdigen...