Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner Kunden schlüpfen, wenn er ihre mit der Leder-Nähmaschine reparierten Schuhe trägt! Max ist verführt, sein neues Können für fragwürdige Zwecke einzusetzen. So nimmt er etwa die Gestalt eines Kunden an, um dessen hübscher Freundin näherzukommen, schlüpft in die Schuhe seines Vaters Abraham, damit seine Mutter ihn noch einmal sehen kann und landet schließlich im Körper einer Leiche und wird so zum wandelnden Toten. Doch so richtige Schwierigkeiten bekommt Max erst in den Schuhen von Ludlow, denn sein Kunde ist ein gefährlicher Gangster. Max muss begreifen, dass es ein Privileg, aber auch eine große Verantwortung ist, in den Schuhen eines anderen Mannes zu gehen...

Lauren und Jim treffen sich zu einem romantischen Blind Date. Beide sind Single und haben neben gescheiterten Partnerschaften auch Kinder im Gepäck. Leider verläuft das Date katastrophal; sie entschließen sich, einander niemals wiederzusehen. Aufgrund einer Verwechslung der Kreditkarten im Restaurant muss Jim jedoch kurze Zeit später doch bei Lauren vorbeischauen. Dort erfahren beide, dass Laurens Schwester von ihrem Freund verlassen wurde und der gemeinsame Afrikaurlaub somit ins Wasser fällt. Wie der Zufall es will, ist dieser Freund Jims Boss. Jim beschließt, ihm die Reise nach Afrika abzukaufen - Lauren kommt auf die gleiche Idee und fliegt anstelle ihrer Schwester in den Urlaub. Im Resort treffen die beiden Familien dann aufeinander. Dabei stellen Jim und Lauren fest, dass sie mehr füreinander empfinden, als ihnen vorher klar war...