Will ist nun 40 Jahre alt, steckt in einem erniedrigenden Job als TV-Showhase fest und mit seiner Frau läuft es alles andere als rosig - Höchste Zeit für eine ausgewachsene Midlife-Crisis. Ein Autounfall am selben Tag befördert den glücklosen Schauspieler nicht mit den Gedanken zurück ins Leben, sondern fälschlicher Weise ins Jenseits. So berichtet zumindest der lokale Fernsehsender über das tragische Ableben des Fernsehstars. Will kommt auf eine teuflische Idee, um seinem Leben eventuell eine neue Richtung zu geben: Als Inder verkleidet, besucht er seine eigene Beerdigung. Dort trifft er auf seine trauernde Witwe, die ganz plötzlich eine seltsame Faszination für den mysteriösen Mann hegt...

Los Angeles 1970: Der Privatdetektiv und Drogenliebhaber Larry "Doc" Sportello staunt nicht schlecht, als seine Ex-Freundin Shasta eines Abends urplötzlich bei ihm auf der Matte steht. Sie erzählt ihm von ihrer Affäre mit dem Milliardär Mickey Wolfman sowie dem Plan von dessen Frau Sloane und ihrem Liebhaber, den reichen Bauherrn zu entführen und in eine psychiatrische Anstalt zu stecken. Doc soll der verliebten Shasta nun helfen, dieses Vorhaben zu verhindern. Doch kaum hat der Ermittler mit seinen ersten Nachforschungen begonnen, verschwindet Mickey tatsächlich schon spurlos. Während Doc seine Bemühungen zur Aufklärung des Falls verstärkt, bekommt er es nicht nur mit seinem verfeindeten Ex-Kollegen Christian "Bigfoot" Bjornsen, sondern auch mit mehr und mehr zwielichtigen Gestalten zu tun. Dabei verstrickt er sich immer tiefer in Ärger, aus dem ein unbeschadetes Entkommen zunehmend unwahrscheinlicher wird.

Los Angeles 1970: Der Privatdetektiv und Drogenliebhaber Larry "Doc" Sportello staunt nicht schlecht, als seine Ex-Freundin Shasta eines Abends urplötzlich bei ihm auf der Matte steht. Sie erzählt ihm von ihrer Affäre mit dem Milliardär Mickey Wolfman sowie dem Plan von dessen Frau Sloane und ihrem Liebhaber, den reichen Bauherrn zu entführen und in eine psychiatrische Anstalt zu stecken. Doc soll der verliebten Shasta nun helfen, dieses Vorhaben zu verhindern. Doch kaum hat der Ermittler mit seinen ersten Nachforschungen begonnen, verschwindet Mickey tatsächlich schon spurlos. Während Doc seine Bemühungen zur Aufklärung des Falls verstärkt, bekommt er es nicht nur mit seinem verfeindeten Ex-Kollegen Christian "Bigfoot" Bjornsen, sondern auch mit mehr und mehr zwielichtigen Gestalten zu tun. Dabei verstrickt er sich immer tiefer in Ärger, aus dem ein unbeschadetes Entkommen zunehmend unwahrscheinlicher wird.

Die New Yorker Highschool-Schülerin Lisa Cohen (Anna Paquin) lenkt nach dem Shoppen an der Upper East Side den Busfahrer Maretti (Mark Ruffalo) mit einem harmlosen Flirt so ab, dass es zu einem Unfall kommt. Die 17-Jährige ist sich sicher, dass sie der Auslöser für die Tragödie war, die einer Frau das Leben gekostet hat. Um den Busfahrer zu schützen, den sie für unschuldig hält, weil sie ihn ja abgelenkt hat, lügt sie in ihrer Zeugenaussage und sagt, dass die Tote über eine rote Ampel gegangen sei. In der Schule diskutiert sie über Terrorismus und Politik und flirtet mit ihrem Mathelehrer Aaron Caije (Matt Damon). Innerlich von ihrer Frustration zerrissen, quält sie zusehends ihre Familie, ihre Freunde, ihre Lehrer und vor allem sich selbst emotional. Ihr wird klar, dass sich ihr jugendlicher Idealismus nicht mit der harten Realität der Erwachsenenwelt vereinbaren lässt.