Wade Walker (Craig Robinson) ist bis über beide Ohren in Grace verliebt und bereit ihr einen Heiratsantrag zu machen. Bei Grace's jährlichem Familientreffen in den Hamptons will er um ihre Hand anhalten. Doch Wade passt so gar nicht in den scheinbar perfekten Ostküsten Klan. Trotz allem lässt er sich nicht aus der Ruhe bringen. Nach einem verrückten Wochenende voller urkomischer Überraschungen, stellt Wade fest dass er doch nicht so fehl am Platz ist...

In Annies Leben geht es drunter und drüber - nichts läuft so wie es soll. Besonders in Sachen Liebe ist Annie ein echter Pechvogel und hat, wie so oft, gerade mal wieder mit Liebeskummer zu kämpfen. Als sich ihre beste Freundin Lillian allerdings verlobt, spielt all das Chaos in Annies Leben plötzlich keine Rolle mehr. Sie will Trauzeugin werden und für ihre Freundin die beste Hochzeit aller Zeiten organisieren. Zu diesem Zeitpunkt ahnt Annie noch nicht, dass die folgenden Wochen zu einer wahren Achterbahnfahrt der Gefühle, voller bizarrer und teurer Rituale, werden.

Der bodenständige Plattenlabel-Angestellte Aaron Green erhält die Chance seines Lebens, als er den abgestürzten britischen Musiker Aldous Snow zu dessen großem Comeback nach Los Angeles bringen soll. Doch der Auftrag stellt sich als wahres Himmelfahrtskommando heraus: statt pünktlich zum Flughafen zu fahren, schleppt Aldous seinen größten Fan Aaron von einer Kneipe in die andere, macht ihn sturzbetrunken und lässt ihn auf dem Klo von einem Groupie beglücken.Während der Countdown für den Tourstart im Greek Theatre in Los Angeles tickt, muss Aaron seinen Schützling durch ein Minenfeld aus Drogenschmugglereien in London, Raufereien in New York und einem Striptease in Las Vegas manövrieren. Sie schaffen es dennoch rechtzeitig nach L.A., und Aaron nimmt es auf sich, anstelle von Aldous Alkohol und Drogen zu konsumieren, um seinen Schützling wenigstens halbwegs nüchtern zu halten.