Der 11-jährige Alexander ist ein Pechvogel, wie er im Buche steht. Andauernd passieren ihm die blödesten Dinge, während seine restliche Familie kaum weiß, wohin mit ihrem Glück. Es ist klar, dass sich Alexander fragt, warum nur ihm der Kaugummi im Haar kleben bleibt oder das Schulheft abfackelt - bis zu diesem speziellen Tag, an dem es doch alle auf einmal trifft, so richtig dicke: Vater Ben bei einem Vorstellungsgespräch und Bruder Anthony bei seiner lang ersehnten Führerscheinprüfung. Auch Mutter Kelly sowie Schwester Emily werden von ihren ganz eigenen Probleme geplagt. Als alles gehörig schief geht, freut sich Alexander zwar insofern, als dass er mit seinem Unglück nicht länger allein ist. Allerdings erlebt er ebenfalls den schlimmsten Tag seines bisherigen Lebens...

Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...