Wenn Joel und Molly ihren Freunden von ihrem Kennenlernen und ihrer Beziehung erzählen, dann klingt die Geschichte, wie aus einer romantischen Komödie nacherzählt. Denn obwohl Joel der Chef eines großen Unternehmens ist, das für die drohende Schließung von Mollys kleinem Süßigkeitenladen "Upper Sweet Side" verantwortlich ist, und die zwei sich auf Anhieb nicht ausstehen können, verlieben sie sich ineinander. Denn Joel und Molly laufen sich gezwungenermaßen aber auch zufällig ständig über den Weg - und das häufig in Situationen, die man eigentlich nur aus Filmen kennt. Schließlich kommen sie sich immer näher und werden ein Paar. Als plötzlich eine Trennung im Raum steht, müssen sich Geschäftsmann Joel und die schlagfertige Molly schnellstmöglich wieder zusammenraufen, damit auch ihr Liebesleben ein romantisches Happy End erfährt...

Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner Kunden schlüpfen, wenn er ihre mit der Leder-Nähmaschine reparierten Schuhe trägt! Max ist verführt, sein neues Können für fragwürdige Zwecke einzusetzen. So nimmt er etwa die Gestalt eines Kunden an, um dessen hübscher Freundin näherzukommen, schlüpft in die Schuhe seines Vaters Abraham, damit seine Mutter ihn noch einmal sehen kann und landet schließlich im Körper einer Leiche und wird so zum wandelnden Toten. Doch so richtige Schwierigkeiten bekommt Max erst in den Schuhen von Ludlow, denn sein Kunde ist ein gefährlicher Gangster. Max muss begreifen, dass es ein Privileg, aber auch eine große Verantwortung ist, in den Schuhen eines anderen Mannes zu gehen...

New York: Der schüchterne Schriftsteller Sam hat sich verliebt. Im Coffee-Shop arbeitet Birdie und Sam hat eine Idee: Er sucht nach dem Facebookprofil seiner Angebeteten, studiert ihre Hobbys und will sie mit ihren scheinbaren Gemeinsamkeiten davon überzeugen, dass sie zusammen gehören. Als sie sich dann im realen Leben wieder treffen, muss er alles daran setzen, um seine Maskerade aufrecht zu erhalten. Denn Judo, Kochen, Gitarrespielen und Tanzen gehören eigentlich nicht unbedingt zu seinen größten Stärken.