Für manch einen Teenager ist das Dasein die reinste Hölle. So auch für die siebzehnjährige Highschool-Schülerin Pauline, die sehnsüchtig einer Karriere als Medizinerin entgegenfiebert. Das Leben im schulischen Alltag ist für sie jedoch der reine Albtraum. Niemand akzeptiert sie und niemand will etwas mit ihr zu tun haben. Ihre soziale Ausgrenzung führt dazu, dass sie sich mehr und mehr in ihre eigene Fantasiewelt zurückzieht, in der sie eine große Chirurgin ist. Ihre Albträume und bizarren Fantasien wirken jedoch nicht verstörend auf Pauline, sondern sie bewirken das Gegenteil. Pauline, die schon lange danach strebt ihre Jungfräulichkeit zu verlieren, wird von ihren makaberen Fantasien sexuell erregt. Fiktion und Realität verschwimmen mehr und mehr, was dazu führt, dass ihr Verhalten immer bizarrer und für viele Menschen lebensgefährlich wird.

Alvin, Simon und Theodore machen Urlaub auf einem Luxuskreuzer und verwandeln die Decks in ihren persönlichen Spielplatz. Aber dann: Die Chipmunks erleiden Schiffbruch! Und landen auf einer öden Insel. Während Dave Seville sich nur Gedanken darüber macht, dass sie sich unerlaubt von der Gruppe entfernt haben, hauen die Chipmunks auf den Putz, wie man es von ihnen kennt. Sie singen, tanzen und verbreiten Chaos. Aber sie erleben ihr blaues Wunder, als sie auf einer Abenteuerinsel einem Schiffbrüchigen begegnen, der Alvin und den Chipmunks durchaus gewachsen ist.