Der 28-jährige Journalistik-Student Ben Banks (Ben Banks) raucht Gras und entzieht sich, wenn möglich, jeglicher Verantwortung. Nachdem er ein paar Kredite aufnehmen musste, um sein Studium schließlich doch noch erfolgreich abschließen zu können, stößt er während seiner Nebentätigkeit bei einer Telefon-Hotline auf eine lokale Verschwörung. Doch darum geht es eigentlich gar nicht. Bens eigentliche Geschichte dreht sich nämlich um Amy (Mischa Barton). Die hübsche junge Frau arbeitet in einer Cafeteria, die Ben jeden Morgen besucht. Tagtäglich erwartet sie ihn dort mit seinem Kaffee (extra Sahne, vier Stück Zucker) und einem netten Lächeln im Gesicht. Als Ben eines Tages im Internet auf erotische Bilder von Amy stößt, vermasselt er ihre nächste Begegnung ganz gewaltig. Dies ist der Beginn einer völlig neuen Beziehung, was Ben schließlich dazu bringt sein Leben völlig neu zu gestalten...

Der Kleinganove Eddie Sullivan versucht sich mit Betrügereien über Wasser zu halten. Nachdem er sich mittels einer weiteren Gaunerei bei einem einheimischen, kriminellen Gangleader unbeliebt macht und dieser Eddies Schulden eintreiben will, muss dieser schnell an das nötige Kleingeld kommen. Er wittert seine große Chance, als er den liebenswerten, aber tollpatschigen Riesen Walter kennen lernt und ihn zu seinem unwissenden Komplizen macht. Eddies Plan: mit Walters Hilfe will er von Stadt zu Stadt tingeln und bei kleinen, illegalen Wettkämpfen das Preisgeld einkassieren.

Die vier ehemaligen College-Freunde Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) treffen sich nach Jahren wieder. Gemeinsam wollen sie in einem einwöchigen Urlaub auf alte Zeiten anstoßen und ihre Freundschaften, die sie lange vernachlässigt haben, wieder festigen. Dabei erinnern sie sich auch an einen alten Pakt, den sie miteinander geschlossen hatten. Die Freunde merken schnell, dass jeder von ihnen auf irgendeine Art und Weise nicht zufrieden mit seiner Entwicklung seit dem College ist. Sie alle stecken in einer Midlife-Crisis und erzählen sich gegenseitig von ihren Rückstößen und Fehlschlägen, die sie bislang erdulden mussten. Um der aufkommenden Depression zu entkommen und all ihre Sorgen zu vergessen, greifen die Mittvierziger gemeinsam zu Drogen und Alkohol. Doch dies hat verheerende Folgen...