Robert Miller scheint zu seinem 60. Geburtstag alles im Leben erreicht zu haben, was man sich wünschen kann. Er ist ein erfolgreicher Hedgefonds-Manager in New York und dazu noch liebender Ehemann und Familienvater. Doch hinter diesem glitzernden Schein droht sein berufliches Erbe zusammenzubrechen. Er versucht verzweifelt sein Trading-Unternehmen an eine große Bank zu verkaufen, bevor Tricksereien und Betrug an den Tag kommen, mit denen er jahrelang seine Geschäfte gedeckt hat.

Der 12-jährige Oliver zieht mit seiner alleinerziehenden Mutter Maggie in ein neues Haus nach Brooklyn. Weil Maggie beruflich sehr eingespannt ist und Überstunden machen muss, bittet sie ihren Nachbarn Vincent, in ihrer Abwesenheit ein Auge auf ihren Sohn zu werfen. Der griesgrämige Rentner entpuppt sich als nicht der geeignetste Babysitter, hat ein Faible für Alkohol und Glücksspiel. Vincent macht den Jungen mit Personen wie der schwangeren Stripperin Daka bekannt und schleppt ihn von einer Erwachsenenveranstaltung zur nächsten, ob Nachtclub, Rennbahn oder Bar. Langsam entsteht zwischen Vincent und Oliver eine Art Vater-Sohn-Beziehung. Der junge Mann lernt mehr vom ehrlichen und direkten Alten, als dieser überhaupt beabsichtigt...