Ricky Miller ist ein 40-jähriger Junggeselle, Hobby-Schriftsteller und Manager eines Restaurants. Da der unscheinbare Mann in seinem Leben bislang wenig Glück mit Frauen hatte, ist er umso mehr aus dem Häuschen, als er eines Tages auf einer Dating-Website die bezaubernde Danita kennenlernt. Bei einem Treffen der beiden funkt es sofort. Die Zweifel seines besten Freundes Seth, der der festen Überzeugung ist, dass sich eine so heiße Frau nie auf seinen Kumpel einlassen würde, außer sie verfolgt damit ganz bestimmte Absichten, lassen aber auch Ricky bald skeptisch werden. Und tatsächlich stellt sich heraus, dass Danita schon verheiratet ist. Ricky eröffnet sie allerdings, dass sie sich von ihrem Ehemann trennen will, jedoch um ihr Leben bangt, sollte sie diesen Schritt endlich wagen. Daher bittet sie kurzerhand ihren neuen Freund, den vermeintlich gefährlichen Ben umzubringen. Leichtsinnig und völlig verliebt willigt Ricky ein. Doch sagt die verführerische Schönheit wirklich die Wahrheit?

Die 16-jährige Agnes 'Apple' Bailey (Vanessa Hudgens) ist bei ihrer Mutter June (Rosario Dawson) aufgewachsen, die als Prostituierte arbeitet und heroinabhängig ist. June drängt Apple dazu, in ihre Fußstapfen zu treten, doch diese wünscht sich mehr vom Leben. Sie sucht deswegen ihren Vater Tom Fitzpatrick (Brendan Fraser) auf, der erst 19 Jahre alt war, als er June schwängerte und sie daraufhin verließ. Tom arbeitet inzwischen als Banker an der Wall Street und gestattet Apple widerwillig bei ihm zu wohnen. Doch als die junge Frau feststellt, dass sie schwanger ist und sich dazu entscheidet, das Kind zu behalten, wird sie von Tom zurück auf die Straße gesetzt. Schließlich nimmt sich der Kaplan McCarthy (James Earl Jones) ihrer an und verspricht ihr, sie in einem Heim für schwangere junge Frauen unterzubringen. Dieses wird von der spirituellen Kathy (Ann Dowd) geleitet und zum ersten Mal in ihrem Leben beginnt sich Apple an einem Ort zu Hause zu fühlen.