Die vier ehemaligen College-Freunde Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) treffen sich nach Jahren wieder. Gemeinsam wollen sie in einem einwöchigen Urlaub auf alte Zeiten anstoßen und ihre Freundschaften, die sie lange vernachlässigt haben, wieder festigen. Dabei erinnern sie sich auch an einen alten Pakt, den sie miteinander geschlossen hatten. Die Freunde merken schnell, dass jeder von ihnen auf irgendeine Art und Weise nicht zufrieden mit seiner Entwicklung seit dem College ist. Sie alle stecken in einer Midlife-Crisis und erzählen sich gegenseitig von ihren Rückstößen und Fehlschlägen, die sie bislang erdulden mussten. Um der aufkommenden Depression zu entkommen und all ihre Sorgen zu vergessen, greifen die Mittvierziger gemeinsam zu Drogen und Alkohol. Doch dies hat verheerende Folgen...

Die Brüder Russell und Rodney Baze leben in der Industrieregion Rust Belt. Die Wirtschaftskrise macht ihnen zu schaffen. Sie träumen davon, eines Tages aus dem Alltagstrott auszubrechen und ein besseres Leben zu führen. Doch dann landet Russell hinter Gittern. Sein jüngerer Bruder schließt sich einer brutalen Gang an. Nachdem Russell wieder auf freiem Fuß ist, muss er sich entscheiden. Will er seine eigene Freiheit oder will er Gerechtigkeit für seinen kleinen Bruder?