Personalerin Tess (Vanessa Marcil, "General Hospital") wurde gerade selbst unsanft vor die Tür gesetzt. Eine Konferenz auf Puerto Rico soll ihre Karriere retten. Doch als ein Hurrikan die Insel trifft, ist sie bald endgültig durch den Wind. Zum Glück öffnet ihr der smarte Weltenbummler Carter (James Denton) mit seiner lockeren Art die Augen und zeigt ihr eine völlig neue Perspektive auf das Leben und die Liebe... Die weichzeichnergetränkte Hallmark-Romanze setzt auf die nervenschonende Situationskomik banaler Alltagskapriolen. Da gibt es vergessene Telefone und vertauschtes Gepäck und ähnliche Abenteuer leidgeprüfter (Film-)Großstädter. Abgeschmeckt ist die Soße mit Kalendersprüchen und schmelzigen Postkartenansichten von Puerto Rico. Man kann es auch einfach langweilig nennen.

Der charmante Trickbetrüger und Meisterdieb Neal Bannen steckt mal wieder knietief in Schwierigkeiten, hat Schulden gleich bei mehreren miteinander konkurrierenden Gangstern sowie ein Trio weiblicher Profikiller am Hals. Nun soll er für den berüchtigt brutalen Mobster Mr. B eine Schachtel ominösen Inhalts aus dem gut bewachten Sitz des jüdischen Paten The Mensch stibitzen, und dafür mit der attraktiven Edelklassediebin Madison zusammen arbeiten. Die aber treibt ein Spiel auf eigene Rechnung, und reitet Bannen erst recht in den Schlamassel...