Frank Adler lebt gemeinsam mit seiner Nichte Mary, die er anstatt ihrer eigenen Eltern großgezogen hat, in einem kleinen Küstenort in Florida. Mary ist ebenso lebhaft wie intelligent und aufgrund ihrer Leistungen in der Schule, vor allem in Mathematik, vermutet ihre Lehrerin Bonnie schon bald, dass Mary hochbegabt sein könnte. Frank will davon jedoch nichts wissen, sondern möchte Mary ein weitgehend normales Leben abseits von Leistungsdruck und Intelligenztests ermöglichen. Doch als seine eigene Mutter Evelyn davon erfährt, ist es mit dem geruhsamen Leben der Patchwork-Familie vorbei, denn Evelyn hat große Pläne für ihre Enkeltochter. Doch Frank beschließt, für das Wohl seiner Nichte zu kämpfen und erhält dabei Unterstützung von Bonnie, die ihrerseits ein Auge auf den attraktiven alleinerziehenden Ersatzvater geworfen hat, sowie von seiner resoluten Vermieterin und Freundin Roberta.

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.