Der charismatische New Yorker Diamantenhändler Howard Ratner (Adam Sandler) versorgt einige der Schönen und Reichen der Stadt mit Diamanten, doch selbst ist er deswegen nicht reich. Er ist nämlich spielsüchtig und steht bei mehreren Kredithaien tief in der Kreide. Er erwirbt einen grossen, schwarzen Opal, der viele seiner Probleme lösen könnte. Doch kurz vor der Versteigerung bringt sein Geschäftspartner Demany (LaKeith Stanfield) Basketball-Superstar Kevin Garnett in den Laden, der den fetten Klunker unbedingt als Glücksbringer für ein wichtiges Spiel haben will. Ratner überlässt dem Star den Diamanten, sein neuester dummer Fehler.

J.D. Salinger kämpft seit den NY 1930er Jahren nur damit, den eigenen Weg zu finden. Der Wunsch nach Freiheit, Liebe, Sex und einzigartigen Erfahrungen sollen ihm den ersten Stein auf den langen Weg zu der Wunschkarriere als Autor für Kurzgeschichten eröffnen. Doch erst als JD an der Universität of Columbia auf den Professor Whit Burnett trifft, kann er als Mentor die Energie, das Verlangen und das Ego des jungen Schreiberlings in die richtigen schriftstellerischen Bahnen lenken.