Die 18-jährige Tracy ist frisch nach New York gezogen - und vom erhofften aufregenden Großstadtleben total enttäuscht. Das ändert sich, als sie ihre zukünftige Stiefschwester Brooke kennenlernt. Die wortgewandte 30-Jährige lebt am Times Square und tänzelt scheinbar mühelos als Innendekorateurin, Aerobic-Coach und Social-Media-Expertin durchs Leben. Doch ausgerechnt als Tracy neue Inspiration findet, stürzt Brooke in eine tiefe Krise.

Davis, ein erfolgreicher Investmentbanker, ist am Boden zerstört, seit er seine Frau bei einem tragischen Autounfall verloren hat. Sein Schwiegervater Phil setzt ihn unter Druck, sich endlich zusammenzureißen, doch Davis schafft es einfach nicht. Dann schreibt er einen Beschwerdebrief an den Hersteller eines Verkaufsautomaten, was nur der Beginn einer ganzen Reihe von Briefen ist, in denen er erstaunliche persönliche Eingeständnisse macht. Darauf wird Kundenbetreuerin Karen aufmerksam, die selbst unter emotionalen und finanziellen Bürden leidet. Doch mit ihrer Hilfe kommt Davis langsam wieder auf die Beine.