1957, eine Kleinstadt in Georgia: Die schwangere Mary ist nach der Trennung von ihrem Freund alleine, zumal auch ihre Eltern nicht für sie da sind. Daher sucht sie Zuflicht in einem Kloster, wo sie den Namen Agatha bekommt und sich die Nonnen erst perfekt um sie kümmern. Doch bald ahnt sie, dass hier etwas nicht mit rechten Dingen zugeht. Die Mutter Oberin schottet sie immer mehr von allen anderen ab und zeigt großes Interesse an ihrem noch ungeborenen Baby. Agatha muss herausfinden, was hinter dem Kloster genau vor sich geht...

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.