Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Drogenhandel und Ganggewalt sind in der Stadt Compton im Süden von LA an der Tagesordnung, während die Polizei den vielen afroamerikanischen Einwohnern hier häufig mit Rassismus begegnet. Die scheinbar aussichtslose Lage veranlasst Mitte der 80er Jahre schließlich fünf junge Männer dazu, ihren brutalen Alltag mittels Musik zu verarbeiten und so ihre Stimmen gegen die herrschenden Missstände zu erheben. Unter ihren Künstlernamen Dr. Dre, Ice Cube, MC Ren, Eazy-E und DJ Yella gründen sie gemeinsam die Hip-Hop-Gruppe N.W.A. Mit harten Beats und ebenso ehrlichen wie kontroversen Texten sorgen sie für großes Aufsehen und ecken vor allem auch bei der Polizei gehörig an. Der enorme Erfolg, den sie mit ihrem Album "Straight Outta Compton" feiern können, gibt ihnen allerdings Recht. Doch mit dem Ruhm gehen auch zunehmend ernster werdende Differenzen zwischen den Rappern einher, sodass N.W.A so kurz nach dem großen Durchbruch schon wieder auseinanderzubrechen droht.