Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Die Geschäftsleute Barnard Garrett (Anthony Mackie) und Joe Morris (Samuel L. Jackson) haben einen revolutionären und kühnen Plan entwickelt, um die Etablierung des Rassismus in den Vereinigten Staaten der 1960er-Jahre zu überstehen: Indem sie anderen Afroamerikanern helfen, ihren amerikanischen Traum zu verwirklichen. Zusammen mit Garretts Frau Eunice (Nia Long) bilden sie mit Matt Steiner (Nicholas Hoult) einen weißen Mann der Arbeiterklasse aus, der als reiches, privilegiertes Gesicht ihres aufstrebenden Immobilien- und Bankenimperium fungieren soll - während Garrett und Morrison sich als Hausmeister und Chauffeur ausgeben. Ihr Erfolg zieht letztendlich die Aufmerksamkeit der Regierung auf sich, was alles bedroht, was sich die Vier im Laufe der Zeit aufgebaut haben. Die wahre Geschichte eines der ersten afroamerikanischen Banker des Landes.