In der Mitte des 19. Jahrhunderts beginnt der Philologie-Professor James Murray (Mel Gibson) mit der Arbeit an der ersten Ausgabe des mittlerweile berühmten Oxford English Dictionary, dem umfangreichsten Wörterbuch der englischen Sprache. Dabei bekommt er Hilfe vom Psychopathen Dr. William Chester Minor (Sean Penn), der als Patient in einer Hochsicherheits-Psychatrie einsitzt und über 10.000 Beiträge schickt.

Mike Regan führt das luxuriöse Leben eines Selfmade-Millionärs mit bildschöner Ehefrau, einer intelligenten Tochter, beeindruckendem "Smart Home" und mehr Geld, als er je ausgeben kann. Seine exklusive Firma Regan Aviation steht kurz vor einem Durchbruch im Privatjet-Sektor und er vor dem Geschäft seines Lebens. Doch als seine Beziehung zu einem ehemaligen IT-Angestellten hässlich wird, sieht er seine ganze Existenz bedroht, denn heute kann jedes private Detail mit nur einem Mausklick an die Öffentlichkeit gelangen. Ed Porter geht sogar noch einen Schritt weiter...

Wallace hat nach etlichen im Unglück endenden Beziehungen den Glauben an die Liebe verloren. Dies ändert sich jedoch schlagartig, als er die aufgeweckte Chantry trifft. Dumm nur, dass sich nicht mehr als Flirtereien zwischen ihnen ergeben können. Denn Chantry ist bereits vergeben und Wallace von nun an in der sogenannten Freundschaftszone gefangen. Trotz der eigentlich klaren Verhältnisse schwingt bei Wallace bei jeder Begegnung mehr mit als nur eine plantonische Freundschaft, was auch Chantrys langjähriger Freund Ben und Wallace Kumpel Allan zu bemerken scheinen. Bald kann aber auch Chantry die knisternde Chemie zwischen Wallace und ihr nicht mehr leugnen und muss ihre Beziehung zu ihrem festen sowie ihrem besten Freund hinterfragen...