Die 30-jährige Supermarkt-Kassiererin Justine Last (Jennifer Aniston) kann ihre langweilige Arbeit und ihren liebevollen aber stets zugedröhnten Ehemann nicht mehr ertragen. Da tritt ein neuer, junger und ziemlich süßer Kollege in ihr Leben: Holden Worther (Jake Gyllenhaal), ein romantischer Freak und Möchtegern-Schriftsteller, der sich für die Inkarnation von Holden Caulfield aus dem Kultroman 'Der Fänger im Roggen' hält...

Was könnte schrecklicher als jeder Horrorfilm sein? Das wahre Leben. Eine Frau muss sich als Stripperin verdingen, um überhaupt genug Geld zusammenzubekommen, damit sie für ihr krankes Kind Medizin kaufen kann. Nach einer Show wird sie von einem sehr ungewöhnlichen Kunden angesprochen und für eine Privatvorführung gebucht. Damit beginnt ihre Reise durch die Hölle auf Erden. Der Mann bringt sie in ein verlassenes Krankenhaus um sie dort durch Folter von ihren Sünden zu befreien. Er dokumentiert seine Tat für die Nachwelt und zeigt, wie er eine Frau nach der anderen für ihren Weg ins himmlische Reich vorbereitet hat. Und wie er sich selbst von der reinigenden Wirkung des Schmerzes nicht ausnimmt.