Halloween in einer ganz normalen amerikanischen Kleinstadt: Der verwitwete Schuldirektor entpuppt sich als Serienkiller, eine als Rotkäppchen verkleidete Jungfrau wird von einem maskierten Unbekannten verfolgt, böse Kids versuchen, einem Außenseiter einen Streich zu spielen und erleben ihr blaues Wunder, während ein verbitterter alter Mann von der Vergangenheit heimgesucht wird. Und über allem wacht der maskierte Gnom Sam.

Die New Yorker Highschool-Schülerin Lisa Cohen (Anna Paquin) lenkt nach dem Shoppen an der Upper East Side den Busfahrer Maretti (Mark Ruffalo) mit einem harmlosen Flirt so ab, dass es zu einem Unfall kommt. Die 17-Jährige ist sich sicher, dass sie der Auslöser für die Tragödie war, die einer Frau das Leben gekostet hat. Um den Busfahrer zu schützen, den sie für unschuldig hält, weil sie ihn ja abgelenkt hat, lügt sie in ihrer Zeugenaussage und sagt, dass die Tote über eine rote Ampel gegangen sei. In der Schule diskutiert sie über Terrorismus und Politik und flirtet mit ihrem Mathelehrer Aaron Caije (Matt Damon). Innerlich von ihrer Frustration zerrissen, quält sie zusehends ihre Familie, ihre Freunde, ihre Lehrer und vor allem sich selbst emotional. Ihr wird klar, dass sich ihr jugendlicher Idealismus nicht mit der harten Realität der Erwachsenenwelt vereinbaren lässt.

Alice möchte ihr Haus verkaufen und wohnt einstweilen noch darin. Da ruft ihre öffentliche Einladung zur Besichtigung nicht nur Immobilieninteressenten auf den Plan, sondern auch ein perverses Serienkillerpärchen mit geregelter Arbeitsteilung. Erst ermordet man die Hausbewohner, dann widmet man sich jenen, die sich in der Folgezeit dem Objekt nähern. Diesmal allerdings weicht der männliche Part von der Routine ab, hat er sich doch in Alice verliebt. So versteckt er sie im Keller vor der eifersüchtigen schlimmeren Hälfte.

An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...

Die Ausreißerin Rogue, die aufgrund ihrer wachsenden Mutantenkräfte, nämlich die Fähigkeit, durch Berührung die Persönlichkeiten, Erinnerungen und Kräfte anderer Menschen kurzzeitig zu absorbieren, von zu Hause weggelaufen ist, trifft bei ihrer Flucht in Kanada auf den Einzelgänger Logan, der geschärfte Sinne und die Fähigkeit besitzt, eigene Verletzungen in Sekunden zu heilen. Dazu ist sein Skelett vollständig mit einem schier unzerstörbarem Metall (Adamantium) überzogen und mit sechs ausfahrbaren Klauen bewaffnet; Logan kann sich aber nicht erinnern, wann und wo sein Skelett derart behandelt worden ist, noch hat er irgendeine Erinnerung an seine eigene Vergangenheit.