Glücksspieler Eddie (Jake Johnson) soll für einen Kollegen, der in den Knast wandert, auf eine Tasche aufpassen. Natürlich kann er nicht widerstehen und schaut in den Beutel hinein, in dem sich jede Menge Geld befindet. Die Gelegenheit, das Geld im Casino zu vervielfachen, will er nicht ungenutzt lassen - verliert aber aufgrund einer Pechsträhne prompt den gesamten Betrag. Nun muss er zusehen, wie er das Geld wiederbeschaffen kann, denn sein Bekannter wird bald aus dem Gefängnis entlassen und dürfte Eddie dann nicht mehr besonders wohlgesonnen sein. Während der vom Pech verfolgte Eddie also jede erdenkliche Maßnahme ergreift, um Geld zu gewinnen, versucht er gleichzeitig vor seiner neuen Flamme Eva (Aislinn Derbez) den Anschein zu erwecken, er sei ein verantwortungsbewusster und zuverlässiger Erwachsener.

Die angehende weiße Lehrerin Erin Gruwell bekommt eine Anstellung an der Wilson Highschool in Long Beach. Sie soll einen Englischkurs mit von der Schulleitung längst abgeschriebenen Problemkindern ausländischer Herkunft unterrichten, deren Alltag aus Gewalt, Rassismus und Drogen besteht. So hat Erin es am Anfang nicht leicht, sich gegen die jungen Wilden durchzusetzen, doch nach und nach gewinnt sie den Respekt der Kinder und schafft es, die Klasse von ihrer Perspektivlosigkeit zu befreien.