Chloe Taylor, die die Hoffnung auf den Mann fürs Leben aufgegeben hat, organisiert mit Freunden den Weihnachtsmarkt von Fairmont. Dort lernt sie Evan Mathers kennen. Bevor die beiden ein Paar werden, wird noch dreimal Weihnachten gefeiert.

Eine Gruppe junger Männer, vom Muttersöhnchen bis hin zum Macho, der immer auf der Suche nach einem One-Night-Stand ist, sieht sich plötzlich ungeahnten Herausforderungen gegenüber, als die Frauen in ihrem Leben den Ratgeber "Act Like A Lady, Think Like A Man" lesen und mit dem neu erworbenen Wissen den Männern ihre Grenzen aufzeigen. Als die Brüder im Geiste bemerken, dass sie von einem Geschlechtsgenossen hintergangen wurden, schmieden sie einen Plan, um aus den Insider-Information aus dem Buch ihren Vorteil zu ziehen und den Frauen wiederum selbst eine Lektion zu erteilen.

Georgie Dwyer hat mit dem plastischen Chirurgen Dr. Phillip Hamilton eigentlich den perfekten Verlobten an ihrer Seite. Die beiden wollen schon bald heiraten, doch je näher der Termin rückt, desto mehr wird die junge Frau von Zweifeln geplagt. Ihr fehlt es in der Beziehung an Romantik. Und dann ist da auch noch Felice, ihre kultivierte Schwiegermutter in spe, die ständig etwas an Georgies Herkunft aus der Arbeiterklasse auszusetzen hat. Auf einer Bilderbuchinsel begegnet sie schließlich zufällig dem attraktiven Ex-Architekten Luke Griggs, der seinen Job in einer Spitzenfirma an den Nagel gehängt hat, um ein einfaches und schlichtes Leben zu führen und zu genießen. Die Chemie zwischen den beiden stimmt und es folgen weitere Treffen. Während sich der Tag der Hochzeit weiter nähert, muss Georgie entscheiden, welcher Weg der richtige für sie ist.

Die reichen Brüder Dylan und Logan eilen mit ihren Freunden durch die Stadt, um in Brooklyn ein Konzert zu besuchen. Dabei treffen sie auf den notorischen Gangster Simon, von dem Dylan ein paar Drogen erwerben will. Der Deal läuft jedoch schief, was für Simon nur eines bedeutet: Er will die Mitwisser beseitigen. Die Freunde fliehen in das labyrinthartige U-Bahn-System der Stadt, den Killer auf den Fersen und hoffen, ihm nach Manhattan entkommen zu können. Doch nicht alle werden dieses Rennen gegen die Zeit überleben...

Verliebt, verlobt... es weihnachtet! Jessie (Arielle Kebbel) unternimmt den dritten Versuch zu heiraten. Doch wie schon zweimal zuvor sagt sie vorm Traualtar stehend die Hochzeit ab, weil sie der Überzeugung ist, dass Mike dann doch nicht der richtige Mann fürs Leben ist. Fortan schwört sie allen Beziehungen zu Männern ab. Dies ändert sich schlagartig, als sie den charmanten Dauersingle Aiden (Andrew W. Walker) kennenlernt. Sofort wähnt sie sich wieder am Ziel zu sein und hört einmal mehr die Hochzeitsglocken läuten. Was Jessie jedoch nicht ahnt: Aiden hat mit seinen Freunden eine Wette am Laufen. Bis Weihnachten will er eine Frau rumgekriegt haben, ihn zu ehelichen. Doch die Zeit ist knapp, denn Weihnachten ist bereits in vier Wochen! Im Laufe der Adventszeit entdeckt Aiden jedoch seine wahren Gefühle für Jessie. Blöd nur, dass Jessie zwischenzeitlich von der Wette Wind bekommen hat und auf Distanz zu Aiden geht. Werden die beiden über Umwege doch noch ein Liebespaar?