Durch eine Ehe mit der kontrollsüchtigen Meredith ist für Jason auch eine Partnerschaft in der Kanzlei seines Schwiegervaters in spe gesichert. Der lebenshungrige Großvater Dick allerdings nötigt seinen spießigen Enkel noch kurz vor dessen Hochzeit, ihn nach Daytona zum Spring Break zu fahren - mit verheerenden Folgen. Während der sexbesessene Dick auf Parties, Kneipenschlägereien und durchzechten Karaoke Nächten sein Leben in vollen Zügen genießt, ist er andererseits fest entschlossen, Jason von dessen biederen Zukunftsplänen abzubringen. Und dazu ist dem alten Gauner wirklich jedes Mittel recht. Doch schon bald stellen der Grandpa und sein verklemmter Enkel auf der wildesten Reise ihres Lebens fest, dass sie so einiges voneinander lernen können...

James Sveck ist ein verwirrter New Yorker Teenager mit einer liebevoll exzentrischen, allerdings auch dysfunktionalen Familie im Rücken. James hat in seinem jungen Alter bereits festgestellt, dass er mit Menschen im Allgemeinen sowie mit Menschen seines Alters im Speziellen nicht besonders gut klarkommt. Aufgrund seiner Unfähigkeit sich der Gesellschaft anzupassen, weigert er sich beispielsweise vehement aufs College zu gehen und zeigt keinerlei Interesse, als ihm die Brown University einen Studienplatz anbietet. Stattdessen träumt er lieber davon, sich in einer einsamen Gegend von Kansas ein Haus zu kaufen und sich dort niederzulassen. Verständnis erhält er einzig und allein von seiner rätselhaften und temperamentvollen Großmutter Nanette, die den verlorenen 17-jährigen nach Kräften unterstützt. Als James' Eltern irgendwann gar nicht mehr weiter wissen, schicken sie ihn zur Therapie. In den Sitzungen beginnt der junge Mann damit, seine gesamte Vergangenheit zu rekapitulieren.