13 Jahre nachdem Teds Rendezvous mit seiner angebeteten Mary in einem peinlichen Fiasko endete, träumt er immer noch von ihr und engagiert den windigen Privatdetektiv Healy um sie aufzuspüren. Der findet Mary in Florida und verliebt sich auf den ersten Blick in die atemberaubende Traumfrau. Um Ted als Nebenbuhler auszuschalten, tischt er ihm dicke Lügen über Mary auf. Ted läßt sich jedoch nicht abschrecken, eilt nach Miami und versucht nun alles, um Healy die Balztour zu vermasseln. Doch nicht nur Healy ist verrückt nach Mary und Ted bekommt es mit einer ganzen Legion liebeskranker Konkurrenten zu tun...

Der Krankenpfleger Greg und seine Freundin Pam sind auf dem Weg nach Long Island, um ihre Eltern zu besuchen und Greg vorzustellen. Greg plant bei dieser Gelegenheit um Pams Hand anzuhalten. Doch ihr Vater Jack entpuppt sich als autoritärer Ex-CIA-Agent, für den Greg alles darstellt, was er an einem künftigen Schwiegersohn hassenswert findet.

Derek Zoolander hat es dreimal zum VH1-Model des Jahres gebracht. Als Hansel den Preis abräumt, steht Zoolanders Welt plötzlich Kopf. Mit dem zusätzlichen Verlust seiner Freunde und der Enttäuschung seines Vaters über sein Model-Leben verliert er zunehmend das Vertrauen in sich selbst. Dann taucht der Modeguru Mugato auf und bietet dem hilflosen Zoolander einen Job an. Der ist Feuer und Flamme und glaubt sein Leben wieder in Ordnung, bis er feststellt, dass er einer Gehirnwäsche unterzogen wurde, um ein Attentat auszuführen. Es geht darum, bei einer Fashion-Show den malaiischen Premierminister zu eliminieren, der mit einem angestrebten Verbot von Kinderarbeit in seinem Land die internationale Modebranche gefährdet. Die Enthüllungsjournalistin Matilda Jeffries ist Mugato jedoch dabei, ihm das Handwerk zu legen ...