Einst war Mavis Gary das begehrteste Mädchen der gesamten Highschool. Die attraktivsten Jungs waren verrückt nach ihr, die Welt stand ihr offen. Jetzt ist sie 37 Jahre alt. Und steht vor einem Trümmerhaufen: Sie ist frisch geschieden, die Jugendbuchreihe, die sie als Ghostwriterin verfasst, soll eingestellt werden, sie trinkt eindeutig zu viel, das Leben zieht an ihr vorbei. Bis sie erfährt, dass Buddy Slade, ihre große Jugendliebe von damals, Vater geworden ist. Mavis weiß, was sie zu tun hat: Sie will ihn aus seinem spießigen Familienleben befreien und endlich an seiner Seite das Leben mit ihm leben, das sie sich immer erträumt hat. Doch die Rückkehr in ihre Vergangenheit erweist sich als viel schwieriger als gedacht...

Der wohlhabende und dauerbetrunkene Playboy Arthur Bach vertraut auf zwei Dinge in seinem Leben: Seinen grenzenlosen Reichtum und sein Kindermädchen Hobson, das ihn bislang aus jedem Schlamassel ziehen konnte. Doch nun haben seine Eltern endgültig die Nase voll von seinem verantwortungslosen Verhalten: Sie drohen ihn zu enterben, wenn er nicht Karrierefrau Susan heiratet. Währenddessen verliebt Arthur sich jedoch in die aus einfachen Verhältnissen stammende Naomi. Er muss eine Wahl treffen.